Ted (Ben Stiller) là một chàng trai rụt rè và buồn tẻ ở trường trung học. Vào ngày cuối cùng của năm học, Ted dự định mời Mary (Cameron Diaz), một trong những cô gái xinh đẹp và nổi tiếng nhất trường đi Prom và anh đã thành công. Song Ted đã không ba...