Chàng sinh viên Gatsby Welles theo chân bạn gái Ashleigh Enright tới Manhattan, New York vào dịp cuối tuần vì Ashleigh giành được cơ hội phỏng vấn đạo diễn Roland Pollard. Thay vì một chuyến đi đặc biệt và lãng mạn như kỳ vọng, Gatsby liên tục bị bạn...